| сюжетные боссы
| Рикардо Диаз
| Очень богатый человек в городе. Отличается буйным поведением, если нервничает. Томми будет выполнять за него мисси, в конце которых он вместе с Ленсом убьет его и завладеет его огромным особняком. | |
| 
| Эйвери Коррингтон
| Строгий человек, который очень не любит когда ему мешают. Любит выпить. Живет в лимузине на стройке, откуда и даёт задания Томми. | |
| 
| Колонель Кортез
| Влиятельный мафиози в городе. Живет на яхте в порту, на которой устраивает вечеринки и дает задания Томми. В последней миссии ты должен защитить яхту и дать выйти ей в открытое море. | |
| 
| Митч Бэйкер
| Главарь банды байкеров, которая колесит на Angel-ах на втором острове Vice City. Мисси Томми дает в баре байкеров. Почти все миссии за него не обходятся без мотоцикла. | |
| 
| Сонни Форелли
| Бывший босс Томми, который послал его в Vice City из Liberty City сбыть наркотики. Но так как Томми не смог этого сделать, хочет его убить. В последней миссии ты сможешь с ним сразится. | |
| 
| Умберто Робин
| Главарь банды кубинцев. Ненавидит банду гаитян. Почти все миссии, которые он дает в своем кафе, связанны с лодками и катерами. | |
| 
| Энти Поулет
| Главарь банды гаитян. Все миссии будут направленны для уничтожения кубинцев. Живет в маленьком домике, откуда и дает задания. | |
| | боссы дополнительных миссий
| Дед
| Заведующий старой печатной фабрики. После покупки её Томми переоборудывает её для печатания денег. Миссии состоят в том, чтобы достать клише для печатанья долларов. | |
| 
| Би-Джей Смитт
| Владелец Солнечного Авто (выстовочного зала на юге второго острове). После покупки его, Томми прийдется пригонять новые тачки для получения эксклюзивных машин. | |
| 
| Джес Торрет
| Солист группы Love Fist. Томми прийдется помогать им. Группа любит выпить, а особенно экзотические сильноспиртные напитки. | |
| 
| Стив Скотт
| Руководитель киностудии. Снимает порно фильмы со знаменитой звездой Кенди Сакс. Миссии за киностудию заключаются в заскрутке и рекламе порнофильмов. | |
| 
| Диспетчер Caufman Cabs
| Старая и добрая женщина. Миссии даёт похожие по задаче - надо обогнать конкурентов и занять лидирующую позицию в городе по развозке челов. | |
| | друзья
| Кен Розенберг
| Работает адвокатом. Всегда помогает Томми в бизнесе и в других делах. На протяжении всей игры присутствует рядом с Томми, хотя Томми это и не совсем нравится. | |
| 
| Лэнс Вэнс
| Друг Томми по оружию. Во многих миссиях помогает ему. Стильно одевается. Вместе с Лэнсом Томми убивает Диаза. Но в последней мисси Томми узнает, тот он предал его Сонни Форрели и убивает его. | |
| 
| Фил Кессиди
| Парень помешанный на оружии и взрывчатке. Он вместе с ним Томми грабит банк, а потом Томми спасает его от смерти. Снабжает город оружием. | |
| 
| Кент Поль
| Весёлый парень, который в дружеских отношениях с группой Love Fist. Обычно сидит в клубе Малибу. Он в курсе всех событий в городе, поэтому Томми частенько к нему наведывается узнать что-нибудь. | |
| 
| Мерседес Кортез
| Добрая и отзывчивая девушка. Дочь Кортеза. Томми всегда будет помогать ей, и даже устроит работать на порно-киностудию. | |
| | другие герои
| Алекс Шраб
| Конгессмен. Ему очень нрабится Кенди Сакс. Незначительное лицо в игре. В миссии за киностудию Томми прийдется тайно фотографировать его с Кенди. | |
| 
| Кенди Сакс
| Порнозвезда, которая снимается на киностудии. Томми прийдется уговорить её там сниматься. Никаких миссий не дает. | |
| 
| Пастор Ричардс
| Священник. Он встречается в игре только один раз. Присутствует на всех вечеринках, которые устраивают боссы. | |
| 
| Дональд
| Друг Эйвери Коррингтона. Миссий не дает. Очень загадочная личность в игре. Есть предположения, что это Дональд Лав из GTA3. | |
| 
| Псих
| Ненавидит группу Love Fist. Всячески мешает им и даже в одной миссии заминирует им машину. Помешан на женской одежды и Соке Любви. | |
| 
| Гонзалез
| Личность не положительная. Встречается в игре всего два раза. Томми прийдется убить его с помощью бензопилы по прозьбе Колонеля Кортеза. | |
| | | | |
